疫情期間有機(jī)化學(xué)線(xiàn)上教學(xué)的實(shí)踐與探索

疫情期間有機(jī)化學(xué)線(xiàn)上教學(xué)的實(shí)踐與探索

潘 政 ， 楊 瑩 ， 楊 大 偉 ， 付 穎 寰 ， 楊 義 ， 郭 宏

（大連工業(yè)大學(xué)輕工與化學(xué)工程學(xué)院，遼寧    大連    116034）

【摘 要】 為應(yīng)對(duì)“新冠病毒”疫情，響應(yīng)教育部“停課不停學(xué)”的要求，本著以學(xué)生為主體、教師為主導(dǎo)的方針，調(diào)整疫情期間有機(jī)化學(xué)課程的授課方式，轉(zhuǎn)變考核方法，結(jié)合疫情防控措施豐富教學(xué)內(nèi)容，獲得了線(xiàn)上課上出線(xiàn)下課的教學(xué)效果，其教學(xué)經(jīng)驗(yàn)對(duì)未來(lái)課程教學(xué)有較好的借鑒意義。

【關(guān)鍵詞】 新冠病毒疫情；有機(jī)化學(xué)；線(xiàn)上教學(xué)

【中圖分類(lèi)號(hào)】 G642.3    【文獻(xiàn)識(shí)別碼】A 【文章編號(hào)】2095-3518（2021）01-169-03

引言

2020 年春季學(xué)期，一場(chǎng)突如其來(lái)的“新冠病毒”疫情打亂了高校師生正常的教學(xué)生活，為保證所有師生的生命安全，教育部提出了“停課不停學(xué)”的要求[1]，所有高校師生都暫時(shí)告別原有的傳統(tǒng)授課模式，改用線(xiàn)上授課方式。如何在這個(gè)特殊時(shí)期，讓學(xué)生通過(guò)線(xiàn)上學(xué)習(xí)做到“停課不停學(xué)”，是對(duì)每一名人民教師教學(xué)工作的考驗(yàn)。

有機(jī)化學(xué)是輕工業(yè)院校中生物工程、食品工程、輕化工程、應(yīng)用化學(xué)、高分子材料、化學(xué)工程和環(huán)境工程等專(zhuān)業(yè)的基礎(chǔ)課， 是其后續(xù)專(zhuān)業(yè)課學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)。由于課程內(nèi)容中有機(jī)物種類(lèi)繁多、性質(zhì)各異、概念抽象、構(gòu)型多變和機(jī)理復(fù)雜的特點(diǎn)，已被學(xué)生認(rèn)為“聽(tīng)懂易，應(yīng)用難”的“四大名捕”課程。為保障疫情期間我校有機(jī)化學(xué)課程的順利進(jìn)行，筆者以“線(xiàn)上課要教出線(xiàn)下課的效果”為目標(biāo)，以學(xué)生為主體，教師為主導(dǎo)，調(diào)整原有教學(xué)方案，豐富教學(xué)內(nèi)容，轉(zhuǎn)變考核方法。在經(jīng)過(guò)一個(gè)學(xué)期與180 多名學(xué)生線(xiàn)上交流與磨合后，筆者在有機(jī)化學(xué)線(xiàn)上教學(xué)中有所心得，現(xiàn)分享于此，僅供參考。

做好充分的課前準(zhǔn)備工作

線(xiàn)上授課的學(xué)習(xí)方式對(duì)所有師生都是一次考驗(yàn)。雖說(shuō)目前網(wǎng)上學(xué)習(xí)平臺(tái)眾多，但怎么才能讓學(xué)生用起來(lái)更方便有效呢？ 鑒于現(xiàn)有網(wǎng)絡(luò)課程內(nèi)容并不完全符合我校有機(jī)化學(xué)課程的安排，經(jīng)過(guò)認(rèn)真比較與思考，筆者選擇了能夠自建課程的超星“學(xué)習(xí)通”作為授課平臺(tái)。在接到線(xiàn)上教學(xué)通知后，筆者立即在與學(xué)生交流的QQ 群公告中寫(xiě)道“我坐在電腦這端，你坐在電腦那端， 千山萬(wàn)水阻擋不了我滿(mǎn)懷激情的傾囊相授，也阻礙不了你渴求知識(shí)的孜孜向?qū)W，讓我們相聚于學(xué)習(xí)通共同學(xué)習(xí)那些碳?xì)溲酰　?，希望通過(guò)這段話(huà)來(lái)安撫在祖國(guó)各地的學(xué)生對(duì)于線(xiàn)上教學(xué)不安的心理。3 月1 日在第一次課前筆者通過(guò)“學(xué)習(xí)通”發(fā)布了測(cè)試課

程，其中詳細(xì)介紹了如何簽到、在哪里能看到授課視頻、在哪里能找到作業(yè)、課程如何考核等內(nèi)容。通過(guò)測(cè)試課，筆者了解了學(xué)生各自家中的網(wǎng)絡(luò)情況，學(xué)生也在上課前理清了思路，快速的進(jìn)入了學(xué)習(xí)狀態(tài)，從而保障正式上課的授課效果。測(cè)試課程后，學(xué)生們紛紛在QQ 群中寫(xiě)道“準(zhǔn)備好了！”“心里門(mén)清，就等上課了！”

調(diào)整教學(xué)方案

在線(xiàn)課堂不是簡(jiǎn)單的線(xiàn)下授課的“搬家”，應(yīng)從“不停學(xué)”的主體學(xué)生的特點(diǎn)和需求出發(fā)[2]。疫情在家，學(xué)生反映最明顯的就是思想懈怠，如何通過(guò)“在線(xiàn)教”來(lái)激發(fā)出學(xué)生的學(xué)習(xí)愿望并主動(dòng)參與學(xué)習(xí)是老師需要解決的問(wèn)題。線(xiàn)上教學(xué)方案如圖1 所示。

圖1 線(xiàn)上教學(xué)方案

課前設(shè)置好學(xué)習(xí)綱要，提出學(xué)習(xí)問(wèn)題，讓學(xué)生有計(jì)劃、有目的的學(xué)習(xí)

疫情期間，中國(guó)大學(xué)MOOC、學(xué)堂在線(xiàn)等各大課程資源網(wǎng)站 都免費(fèi)開(kāi)放，這些都是線(xiàn)上教學(xué)順利開(kāi)展的物質(zhì)基礎(chǔ)。為提高教學(xué)質(zhì)量，筆者每次備課時(shí)都根據(jù)各教學(xué)知識(shí)點(diǎn)到這些網(wǎng)站上尋找優(yōu)質(zhì)的教學(xué)資源并用錄屏軟件錄下來(lái)。當(dāng)網(wǎng)上資源不能滿(mǎn)足教學(xué)要求時(shí)，筆者就自錄微課視頻。課前，將這些課程資源按章節(jié)上傳至“學(xué)習(xí)通”自建課程中并標(biāo)注學(xué)習(xí)要求（了解、理解和掌握）（如圖2 所示）。

【第一作者】潘政（2000－），男，遼寧丹東人，本科生，研究方向：農(nóng)業(yè)廢棄物的應(yīng)用。

【通信作者】郭宏（1979－），女，遼寧沈陽(yáng)人，博士，講師，從事有機(jī)化學(xué)、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)工作。

【基金項(xiàng)目】2018 年大連工業(yè)大學(xué)本科教學(xué)改革項(xiàng)目（項(xiàng)目號(hào)：JGLX2018022）。

圖2 各知識(shí)點(diǎn)的學(xué)習(xí)要求（以第五次課為例）

學(xué)生在觀(guān)看這些視頻時(shí)，“學(xué)習(xí)通”會(huì)記錄下學(xué)生學(xué)習(xí)每個(gè)視頻時(shí)的學(xué)習(xí)時(shí)間，當(dāng)老師發(fā)現(xiàn)某個(gè)視頻學(xué)生學(xué)習(xí)時(shí)長(zhǎng)超過(guò)視頻實(shí)際時(shí)長(zhǎng)時(shí)，說(shuō)明學(xué)生在反復(fù)觀(guān)看這部分內(nèi)容，那么這就是一個(gè)對(duì)學(xué)生來(lái)說(shuō)較難的一個(gè)知識(shí)點(diǎn)，需要在見(jiàn)面課時(shí)著重講解。此外，筆者還在每次課前針對(duì)教學(xué)重點(diǎn)提出相關(guān)問(wèn)題并編寫(xiě)幾道思考題發(fā)布于QQ 群的共享文件中，使學(xué)生帶著問(wèn)題觀(guān)看課程視頻。當(dāng)學(xué)生觀(guān)看完視頻后，老師會(huì)與學(xué)生相約于“騰訊會(huì)議”。見(jiàn)面課主要分為以下幾個(gè)部分，首先筆者會(huì)串講每節(jié)課的知識(shí)點(diǎn)，使學(xué)生認(rèn)清各知識(shí)點(diǎn)間的內(nèi)在邏輯關(guān)系，接著學(xué)生提出看視頻所遇到的問(wèn)題并回答思考題。對(duì)于回答正確的同學(xué)，愛(ài)提問(wèn)的同學(xué)，筆者會(huì)給予平時(shí)分加分小獎(jiǎng)勵(lì)。對(duì)于課程中最難的合成題和推導(dǎo)結(jié)構(gòu)題，筆者采用“騰訊會(huì)議”中的白板模式，抽絲剝繭的為學(xué)生講解每道題的解題思路。見(jiàn)面課后，學(xué)生們紛紛表示“哇，簡(jiǎn)直太棒了??！”“就像在線(xiàn)下課堂聽(tīng)老師講課一樣”，筆者還會(huì)將每次見(jiàn)面課都錄制下來(lái)并上傳于QQ 群中，方便學(xué)生反復(fù)觀(guān)看。

進(jìn)行章節(jié)測(cè)試，掌握學(xué)生學(xué)習(xí)情況，頻繁與學(xué)生線(xiàn)上互動(dòng)解決學(xué)習(xí)問(wèn)題

線(xiàn)上教學(xué)最難的就是對(duì)學(xué)生學(xué)習(xí)效果的把控。一個(gè)章節(jié)下來(lái)，學(xué)生掌握了多少，還存在哪些盲點(diǎn)和疑點(diǎn)，通過(guò)考試就可以檢測(cè)出來(lái)，為此，筆者在“學(xué)習(xí)通”上安排了章節(jié)測(cè)試。筆者利用測(cè)試前答疑，測(cè)試后講解和總結(jié)幫助學(xué)生梳理知識(shí)脈絡(luò)，查缺補(bǔ)漏。按照筆者多年的教學(xué)經(jīng)驗(yàn)，學(xué)生在考試前提的問(wèn)題的數(shù)量和質(zhì)量是最高的，因此每次章節(jié)測(cè)試前筆者都會(huì)為學(xué)生留出兩天時(shí)間答疑。針對(duì)學(xué)生通過(guò)QQ 提出的問(wèn)題進(jìn)行耐心細(xì)致的講

經(jīng)滲透到人民生活的方方面面。在這場(chǎng)防疫阻擊戰(zhàn)中，有機(jī)化學(xué)品的身影也是隨處可見(jiàn)，筆者將有機(jī)化學(xué)在抗擊疫情中所扮演的重要角色融入“云課堂”教學(xué)中，幫助學(xué)生利用有機(jī)化學(xué)知識(shí)武裝頭腦來(lái)解決實(shí)際生活問(wèn)題。

自疫情發(fā)生以來(lái)，各個(gè)公共場(chǎng)所、醫(yī)療場(chǎng)所和辦公場(chǎng)所等都需要按照國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)來(lái)進(jìn)行消毒，最常用的消毒劑就是75 %的乙醇，這是因?yàn)橐掖寄軌蚴沟鞍踪|(zhì)變性，我國(guó)著名傳染病學(xué)家李蘭娟院士明確表示75 %的乙醇能夠有效滅活新型冠狀病毒。但乙醇由于其自身性質(zhì)特點(diǎn)使用時(shí)一定要遠(yuǎn)離火源。

疫情發(fā)生后，原來(lái)無(wú)人問(wèn)津的醫(yī)用口罩的價(jià)格飛漲，而醫(yī)用口罩中能夠阻擋細(xì)菌病毒的核心層——溶?chē)姴季褪怯糜袡C(jī)物聚丙烯纖維制成的。武漢眼科醫(yī)生李文亮在工作中感染了新冠病毒，他的不幸離世讓人傷心，如果他事先帶上了由聚碳酸酯制成的醫(yī)用護(hù)目鏡就可以避免這場(chǎng)災(zāi)難[4]。

只有特效藥物才能阻斷這場(chǎng)疫情，目前臨床上所用的新冠病毒治療藥物都是有機(jī)化合物，比如武漢大學(xué)人民醫(yī)院在小規(guī)模臨床試驗(yàn)表明對(duì)患者臨床癥狀有明顯好轉(zhuǎn)的硫酸羥氯喹[5（]   圖 3），其分子式中含有喹啉環(huán)、醇、脂肪族叔胺和芳香胺等官能團(tuán)。

OH

N

NH

H2SO4

Cl

圖3 硫酸羥氯喹的分子式

2020 年2 月1 日，美國(guó)報(bào)道的首例康復(fù)的新冠病毒感染者服用的藥物——瑞德西韋（Remdesivir），其分子式如圖4 所示[6]，它的分子中含有4 個(gè)手性碳，這種化合物應(yīng)該有24 個(gè)構(gòu)型異構(gòu)體。筆者曾在課堂上向?qū)W生介紹過(guò)手性藥物分子中往往只有特定結(jié)構(gòu)的對(duì)映體是對(duì)疾病有療效的，而其鏡像分子則是少有療效甚至是有毒副作用的。因此，該藥物生產(chǎn)的重點(diǎn)應(yīng)該是分離工作。

NH2

O    N

O    N    O    O    N N

O    H    OPh         *    N

HO    OH

解，全然不顧是白天還是晚上休息。測(cè)試結(jié)束后，筆者馬上將事先錄好的考題講解發(fā)給大家，學(xué)生將自己的答案與正確答案進(jìn)行對(duì)比，能夠及時(shí)發(fā)現(xiàn)問(wèn)題，如有疑問(wèn)再次向老師請(qǐng)教，此時(shí)學(xué)生對(duì)知識(shí)的理解也最深刻。筆者此時(shí)趁熱打鐵，根據(jù)“學(xué)習(xí)通” 上所給出的數(shù)據(jù)判斷出學(xué)生學(xué)習(xí)知識(shí)的盲點(diǎn)，幫助學(xué)生更快進(jìn)步。幾個(gè)回合下來(lái)，學(xué)生發(fā)現(xiàn)傳說(shuō)中的“神學(xué)科”有機(jī)化學(xué)是能

圖4   瑞德西韋的分子式

瑞德西韋的合成也匯聚了多個(gè)有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)。如圖5 中， 中間體3 就是用二氫呋喃-2-酮衍生物1 和7-碘-吡咯并[1,2-f] [1,2,4]-三嗪-4-胺2 為原料通過(guò)羰基的親核加成反應(yīng)制得的。

NH2

N

夠?qū)W明白的，學(xué)習(xí)信心增加了，學(xué)習(xí)興趣也提高了。

通過(guò)實(shí)踐，筆者也發(fā)現(xiàn)了學(xué)習(xí)平臺(tái)數(shù)據(jù)可以為教學(xué)設(shè)計(jì)服

BnO    O    O

NH₂

N

TMSCl,PhMgCl

BnO

務(wù)，而且這套教學(xué)方案能夠?qū)崿F(xiàn)學(xué)生由被動(dòng)聽(tīng)課到主動(dòng)學(xué)習(xí)、教

BnO

        +    N

N

   i-PrMgCl, LiCl THF,-20?C

BnO

OBn

師由課堂主體到過(guò)程保障的角色轉(zhuǎn)變[3]。

結(jié)合病毒預(yù)防方法，豐富教學(xué)內(nèi)容

有機(jī)化學(xué)的學(xué)科特點(diǎn)是實(shí)踐性和應(yīng)用性強(qiáng)，其應(yīng)用技術(shù)已

OBn    I

1    2    3

圖5 瑞德西韋的部分合成路線(xiàn)

瑞德西韋需要用中間產(chǎn)物4 中的伯羥基和另一種磷酰胺酯

6 通過(guò)親核取代反應(yīng)獲得，而中間產(chǎn)物4 中有三個(gè)羥基都可以與

6 發(fā)生反應(yīng)，但只有伯羥基與6 反應(yīng)才能得到目標(biāo)產(chǎn)物瑞德西韋

8，因此需要用丙酮與中間產(chǎn)物4 中的兩個(gè)鄰羥基反應(yīng)獲得中間體5。此時(shí)，只有一個(gè)伯羥基的中間體5 可以與6 發(fā)生親核取代反應(yīng)得到中間體7，中間體7 在酸性條件下脫保護(hù)獲得了目標(biāo)產(chǎn)物瑞德西韋8（圖6）[7]。

圖6 瑞德西韋的部分合成路線(xiàn)

這些反應(yīng)都是有機(jī)化學(xué)中的基本反應(yīng)。通過(guò)以上的講解， 同學(xué)們發(fā)現(xiàn)原來(lái)有機(jī)化學(xué)就在我們身邊而且還有這么大的威力，所學(xué)的知識(shí)是如此有用，激發(fā)了學(xué)生們的學(xué)習(xí)熱情。

注重過(guò)程考核

針對(duì)疫情期間特殊的授課方式，期末考核采用過(guò)程考核的方式，使評(píng)價(jià)方式趨于合理。過(guò)程考核環(huán)節(jié)滲透到平時(shí)學(xué)習(xí)的各個(gè)方面，因?yàn)檎鹿?jié)測(cè)試、課堂互動(dòng)和線(xiàn)下QQ 答疑最能夠起到激勵(lì)學(xué)生學(xué)習(xí)的作用，因此，分?jǐn)?shù)組成采用“章節(jié)測(cè)試（20 %）+課堂互動(dòng)（20 %）+線(xiàn)下答疑（10%）+期末考試（50 %）”的評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)， 多方位、多角度的嚴(yán)格考核?！皩W(xué)習(xí)通”平臺(tái)上的“隨機(jī)組卷”功能

也為公平考核提供了幫助。

結(jié)語(yǔ)

通過(guò)一學(xué)期的線(xiàn)上教學(xué)，筆者發(fā)現(xiàn)通過(guò)調(diào)整授課方式和改變考核方式，線(xiàn)上教學(xué)還是能夠?qū)崿F(xiàn)傳統(tǒng)課堂的教學(xué)效果的，學(xué)生們?cè)诜磸?fù)觀(guān)看學(xué)習(xí)視頻和錄課視頻后，其自學(xué)能力和歸納總結(jié)能力也提高了。筆者也通過(guò)線(xiàn)上課的教學(xué)掌握了一些網(wǎng)絡(luò)教學(xué)平臺(tái)的使用方法，這些都可以用于今后傳統(tǒng)課堂的教學(xué)改革， 為傳統(tǒng)教學(xué)注入新的血液。

參考文獻(xiàn)

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